كانت أولى مشاركات الهلال في بطولة كأس السوبر في موسم 2015 عندما التقى بفريق النصر في لندن، واستطاع أن يحقق خلالها اللقب بهدف وحيد أحرزه البرازيلي إدواردو في أول ظهور له بالقميص الأزرق، وفي المشاركة الثانية خسر الهلال اللقب من أمام الأهلي في 2016 بعد أن تعادل الفريقان في الأوقات الأصلية والإضافية بهدف لمثله، لتمتد المباراة إلى ركلات الترجيح ويحسمها الأهلي.
وفي 2017 صعد الهلال إلى كأس السوبر لمواجهة الاتحاد، ولكن أُلغيت تلك النسخة، وفي النسخة التي تليها واجه الهلال فريق الاتحاد واستطاع أن يحقق اللقب بهدفين مقابل هدف، ليسطر الهلال اسمه كأكثر الفرق تحقيقًا للقب.