هو أحد المدرّبين القلائل الذين أشرفوا على تدريب أندية ومنتخبات في أكثر من قارة، بل يكاد يكون ضمن أولئك الذين يعدّون على أصابع اليد الواحدة الذين أشرفوا على التدريب في خمس قارات مختلفة. فالعجوز ذو الستة والستين عامًا يُعدّ أول مدرب يشرف على منتخب من أمريكا الجنوبية في بطولة كوبا أمريكا، بل يُعدّ أول مدرب في التاريخ يخوض غمار البطولات القارية مع المنتخبات في أربع قارات مختلفة، وهي أوروبا «مع البرتغال في يورو 2008»، وآسيا «مع إيران 2019 و2015» وأمريكا الجنوبية «مع كولومبيا في كوبا 2019»، وأفريقيا «مع جنوب افريقيا في كأس أمم أفريقيا 2000 و2002». وبالرغم من أن مسيرته التدريبية بدأت منذ وقت طويل، إلا أن التطور الفني وبصماته التكتيكية دائمًا ما تظهر مع الأندية والمنتخبات التي أشرف عليها في الفترات السابقة، حتّى بات العجوز مواكبًا للتطور الكبير الحاصل في عالم كرة القدم الحديثة، والتي دائمًا ما يتم النظر إليها بأنها فترة تحتاج إلى مدرّبين شباب يتعاملون مع الكرة الحديثة، فتدريبه لنادي ريال مدريد الإسباني عام 2003، ومن قبله سبورتينغ لشبونة في البرتغال في منتصف التسعينيات، والتوجّه إلى نادي نيويورك ريد بولز في قارة أمريكا الشمالية، وتعيينه مساعدًا لأيقونة التدريب السير اليكس فيرجسون مع مانشستر يونايتد مرّتين، كلها دلائل واضحة على أن كيروش البرتغالي بات رقمًا صعبًا في عالم التدريب بالرغم من تقدّمه في العمر. ولا ينسى عشّاق كرة القدم، خاصة محبّي ميسي وكرستيانو رونالدو تلك الحادثة الشهيرة التي قام بها عام 2016، حينما منح صوته لاختيار أفضل لاعب في العالم عام 2016، حينما وضع الأرجنتيني ليونيل ميسي في المركز الأول؛ مما أثار غضب الشارع الرياضي البرتغالي وعشّاق ريال مدريد الذين كان مدرّبًا لناديهم في فترة سابقة. وتبع التصويت السابق تصريح حاول فيه امتصاص غضب عشّاق الريال والبرتغال، حيث قال فيه «كريستيانو رونالدو الأفضل في العالم، بينما ميسي لاعب غير عادي ليس إنسانًا لو كان كذلك لما قدّم لحظات سحرية في كل مباراة».
